Паоло Монтеро дебютировал в составе «Ювентуса», продемонстрировав отличную реакцию и включив в игру игрока, у которого было особое удаление.

После увольнения Массимилиано Аллегри за его поведение в финале Coppa Italia «Ювентус» утвердил уругвайца Паоло Монтеро на посту тренера до конца сезона, и уругваец дебютировал в матче против «Болоньи», который мог решить, кто из двух команд будет претендовать на третье место в Серии А. Менее чем за четверть часа хозяева поля повели в счете в два мяча благодаря голам Риккардо Калафиори и Сантьяго Кастро, а на 53-й минуте Калафиори снова забил три мяча, несмотря на то, что Монтеро выпустил на поле аргентинца Карлоса Алькараса и американца Тимоти Веа, пытаясь изменить облик своей команды. Болонья", которая после матча праздновала выход в Лигу чемпионов, куда вернется и „Ювентус“, после забитого третьего гола словно выключилась из игры, и команда Паоло Монтеро не простила им этого, продемонстрировав отличную реакцию. Менее чем за десять минут «Ювентус» забил три гола, чтобы сравнять счет, испортить «Болонье» праздник и сохранить третье место в Серии А за два матча до конца. Федерико Кьеза забил гол на 76-й минуте, поляк Аркадиуш Милик сравнял счет на 83-й минуте, а турок Кенан Йылдыз сравнял счет минутой позже. Учитывая реакцию и вес соперника, это был хороший дебют для уругвайца Монтеро, который привлек внимание тем, что включил в состав Николо Фаджиоли, вернувшегося в игру с 71-й минуты после того, как Монтеро распорядился о его выходе после семимесячной дисквалификации, к которой он был приговорен после признания, что делал ставки на футбольные матчи и другие виды спорта на нелегальных платформах.